Azidoethyl-SS-ethylazide,N3-SS-N3的合成路线
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2025-07-19 19:05:45
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Azidoethyl-SS-ethylazide,N3-SS-N3的合成路线

Azidoethyl-SS-ethylazide是一种含有两个叠氮基(N3)和一个二硫键(–S–S–)的功能性交联剂分子。该化合物结构中通过二硫键连接两个带有叠氮基的乙基链,具有独特的还原响应性和“点击”化学活性。双端叠氮基为分子提供了与炔基化合物高效、专一的铜催化叠氮-炔烃环加成(CuAAC)反应位点,而二硫键则具备还原断裂能力,适合于可控交联、可逆连接或响应性药物载体构建。Azidoethyl-SS-ethylazide常用于生物材料修饰、蛋白质交联、多功能纳米结构设计及药物递送系统开发中。

合成路线概述

起始原料选择

通常选用2-氨基乙醇(HO–CH2–CH2–NH2)或其保护衍生物作为碳链骨架起始物。叠氮化反应前,羟基和氨基需适当保护或选择性转化。

引入叠氮基

将羟基或卤代取代基转化为叠氮基(–N3)是关键步骤,通常采用亲核取代反应。如由2-溴乙醇通过叠氮钠(NaN3)亲核替代溴原子生成2-叠氮乙醇。此步骤要求反应温和且高效,避免副反应。

二硫键的形成

含叠氮基的硫醇中间体制备后,通过氧化剂(如碘或过氧化氢)将两分子硫醇氧化形成二硫键,实现二硫桥连接。例如,将2-叠氮乙醇经硫醇化得到2-叠氮乙硫醇,再通过氧化偶联获得Azidoethyl-SS-ethylazide。

全叠氮化及纯化

最终产物保留两端叠氮基,确保其在点击反应中的高活性。通过柱层析、高效液相色谱(HPLC)进行纯化,去除未反应物及杂质。

结构鉴定

利用核磁共振(NMR)、质谱(MS)及红外光谱(IR)确认分子结构,特别是确认二硫键及叠氮基的存在。叠氮基在IR中有特征的2100 cm⁻¹吸收峰,二硫键通过NMR及质谱验证。

产品名称:Azidoethyl-SS-ethylazide

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

厂家:齐岳生物

推荐产品:

cas:177943-89-4

DOTATATE螯合剂

cas:175854-39-4

Tris-BOC-Cyclen

1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4,7-三乙酸三叔丁酯

cas:174912-95-9

仅用于科研,不能用于人体。小编axc

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