endo-BCN-NH-ethylamine，cas:2008714-39-2一种功能性有机分子
endo-BCN-NH-ethylamine 是一种功能性有机分子，属于环辛炔（Bicyclo[6.1.0]non-4-yne, BCN）衍生物，其结构中包含一个内酯化环辛炔（endo-BCN）以及一个末端氨基（ethylamine）修饰。该化合物在现代化学生物学研究中具有重要意义，尤其在生物正交化学、生物分子标记和材料化学等领域被广泛应用。
化学结构与性质
endo-BCN-NH-ethylamine由两个核心模块组成：
endo-BCN环炔：BCN是一种含有环状炔键的杂环结构，因其张力环结构而具有高度的反应活性。endo-BCN相较于exo-BCN具有较高的热力学稳定性和可控的反应动力学，其环结构赋予其在逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应中高选择性和快速反应速率。BCN环炔常用于与四嗪（Tetrazine）等分子发生生物正交点击反应，实现分子间的快速共价结合。
NH-ethylamine（乙胺）修饰：末端氨基提供了良好的化学反应位点，使endo-BCN-NH-ethylamine可以进一步与多种活性基团（如NHS酯、活性酸、环氧化物等）形成共价连接。这一结构特性使其能够灵活地与蛋白质、多肽、核酸或材料表面进行共价偶联，从而拓展了其应用范围。
英文名 (1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (2-aminoethyl)carbamate
CAS号 2008714-39-2
分子量 236.31
分子式 C13H20N2O2
反应特性与机制
endo-BCN-NH-ethylamine的核心优势在于其双功能特性：
生物正交点击反应（IEDDA）：endo-BCN环炔能够与Tetrazine分子发生快速、高选择性的环加成反应。这一反应在水性环境下无需催化剂，速度快，特异性高，几乎不干扰生物体系中的其他功能基团，因此非常适合在活细胞或生物材料中进行标记。通过这种反应，endo-BCN-NH-ethylamine可以将目标分子与Tetrazine标记的荧光探针、亲和配体或药物分子进行共价连接。
氨基化学活性：末端乙胺的氨基可与多种活性基团反应，包括活性酯（如NHS）、异氰酸酯、环氧化物等，实现蛋白质、多肽或纳米材料的共价修饰。这种化学可操作性使endo-BCN-NH-ethylamine成为多功能连接剂和生物分子修饰工具。
应用领域
蛋白质和多肽标记：通过将endo-BCN-NH-ethylamine与目标蛋白或多肽的活性位点共价结合，可为其引入BCN反应位点，随后通过Tetrazine-点击反应实现高效的荧光标记、亲和捕获或药物偶联。这在蛋白质组学分析、酶动力学研究以及药物递送研究中具有重要应用。
细胞成像与生物追踪：在活细胞实验中，endo-BCN-NH-ethylamine可通过与Tetrazine标记的荧光探针反应，实现特异性细胞表面或内部蛋白标记。这种非侵入式标记技术能够用于动态成像和细胞追踪研究。
药物递送与靶向修饰：endo-BCN-NH-ethylamine可用作药物载体或纳米颗粒表面的连接分子，实现药物分子或靶向配体的共价偶联，从而提升药物递送的靶向性和稳定性。
生物材料功能化：通过氨基端与材料表面活性基团的偶联，endo-BCN-NH-ethylamine可将BCN位点引入材料表面，实现材料与Tetrazine修饰分子的快速反应，从而在水凝胶、纳米颗粒或支架材料中实现可控功能化和生物分子结合。
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