tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane 是一种 有机硅化合物，属于硅烷类衍生物，分子结构中包含一个末端乙炔基（–C≡CH）和一个三取代硅基（–Si(CH₃)₂–tBu）。这种分子结合了有机硅的稳定性与末端炔基的高反应性，是有机合成和材料化学中广泛使用的功能化试剂。

常用名 (叔丁基二甲基硅基)乙炔

英文名 tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane

CAS号 86318-61-8

分子量 140.298

密度 0.8±0.1 g/cm3

沸点 130.1±9.0 °C at 760 mmHg

分子式 C8H16Si

熔点 98-102℃ (chloroform hexane )

闪点 20.1±11.3 °C

反应特性

乙炔基反应性：末端乙炔可参与多种有机反应，如亲电加成、金属催化偶联、环氧化、自由基聚合和点击化学（CuAAC、SPAAC）等。

硅基保护功能：tert-Butyldimethylsilyl（TBDMS）基团可保护末端炔基，使其在多步合成中稳定存在，避免与其他反应官能团发生副反应。

脱保护与官能化：在适当条件下（如氟化物处理），TBDMS 可去除，恢复自由末端乙炔，实现二次化学修饰。

有机金属反应：分子可作为底物参与钯、镍、铜催化的交叉偶联反应，形成碳-碳新键。

应用领域

有机合成：作为末端炔基保护试剂，广泛用于多步有机合成中保护炔基，同时参与偶联、环化和聚合反应。

功能材料制备：可引入炔基和硅基至聚合物、纳米材料或表面功能化体系中，实现材料多功能化。

点击化学与共价修饰：末端乙炔可与叠氮基通过点击化学高效连接，用于功能分子和探针构建。

化学研究与模型体系：用作有机硅化学和炔基反应研究的模型分子，探索硅基保护和末端炔基反应机理。

优点与特点

高化学稳定性：硅基和 tert-丁基提供分子耐热性和空间位阻，保护末端乙炔稳定存在。

多功能性：末端乙炔提供反应活性，硅基提供保护和疏水性。

操作便捷：液体状态易量取和混合，适用于溶液或气相反应体系。

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