1-乙炔基芘（1-Ethynylpyrene，CAS号34993-56-1）是一种结构独特且功能丰富的有机化合物，属于多环芳烃家族中的芘衍生物。该分子通过在芘的1位引入乙炔基（炔烃官能团），不仅保留了芘分子的优异荧光特性，还赋予了其多种化学反应活性，使其成为材料科学、有机合成、荧光探针设计和纳米技术研究中的重要前体和功能单元。

分子结构与性质

1-乙炔基芘分子由芘的碳骨架和位于1号位置的乙炔基组成：

芘结构

芘是一种典型的多环芳香烃，由四个融合的苯环构成，具有高度平面刚性结构，优异的电子共轭体系使其具备强烈的紫外吸收和蓝绿色荧光发射，且光稳定性良好。

乙炔基官能团

乙炔基含有碳-碳三键，具有高度反应活性，能够参与多种有机化学反应，如点击化学（CuAAC）、交叉偶联和加成反应。乙炔基的引入增强了分子的反应多样性，为进一步的化学修饰和功能化提供了理想的反应位点。

常用名 1-乙炔基芘

英文名 ethynylpyrene

CAS号 34993-56-1

分子量 226.272

密度 1.2±0.1 g/cm3

沸点 410.6±14.0 °C at 760 mmHg

分子式 C18H10

熔点 113-115ºC

闪点 194.9±14.2 °C

化学反应特性

乙炔基提供了反应位点，1-乙炔基芘可参与多种有机合成反应：

点击化学（CuAAC）

与叠氮化合物在铜催化下快速高效地发生环加成反应，生成1,2,3-三唑环，广泛用于生物标记和功能分子的构建。

交叉偶联反应

可与有机卤化物通过Sonogashira反应或其他偶联反应扩展分子骨架，实现复杂共轭体系的合成。

加成与开环反应

乙炔基的高反应活性使其能够参与多种加成反应，其化学功能。

应用领域

荧光探针和生物标记

利用其优异的荧光性能及乙炔基的反应活性，1-乙炔基芘被广泛用于构建生物分子的荧光标记物和成像探针，支持细胞及分子层面的研究。

有机电子材料

作为功能化芘衍生物，1-乙炔基芘在有机场效应晶体管（OFET）、有机发光二极管（OLED）及光伏材料中显示出优异的电子传输性能和发光特性。

有机合成中间体

其丰富的化学反应性使其成为合成多种复杂有机分子和功能材料的重要中间体。

纳米技术与自组装材料

刚性平面结构和功能化基团的结合使其适用于纳米结构的设计与构筑，如分子自组装和纳米器件的开发。

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QY小编zyl分享2025.7.9