Alamethicin 27061 - 78 - 5
创始人
2025-05-20 12:20:44
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1. 基本信息

英文名称:Alamethicin

中文名称:丙甲菌素 / 阿拉霉素

氨基酸序列:Ac - Aib - Pro - Aib - Ala - Aib - Ala - Gln - Aib - Val - Aib - Gly - Leu - Aib - Pro - Val - Aib - Aib - Glu - Gln - Phl (Ac = 乙酰基 ,Phl = 苯丙氨醇 )

单字母序列:Ac - Aib - P - Aib - A - Aib - A - Q - Aib - V - Aib - G - L - Aib - P - V - Aib - Aib - E - Q - Phl

三字母序列:Ac - 2 - 甲基丙氨酸 - 脯氨酸 - 2 - 甲基丙氨酸 - 丙氨酸 - 2 - 甲基丙氨酸 - 丙氨酸 - 谷氨酰胺 - 2 - 甲基丙氨酸 - 缬氨酸 - 2 - 甲基丙氨酸 - 甘氨酸 - 亮氨酸 - 2 - 甲基丙氨酸 - 脯氨酸 - 缬氨酸 - 2 - 甲基丙氨酸 - 2 - 甲基丙氨酸 - 谷氨酸 - 谷氨酰胺 - 苯丙氨醇

分子量:1964.31

分子式:C₉₂H₁₅₀N₂₂O₂₅

等电点:未明确提及

CAS 号:27061 - 78 - 5

供应商:上海楚肽生物科技有限公司

所有产品仅用作实验室科学研究,不为任何个人用途提供产品和服务。

2. 结构信息

丙甲菌素是一种富含 α - 氨基异丁酸(Aib)的膜活性肽 。它由 18 个氨基酸残基组成,其中包含 7 个 α - 氨基异丁酸残基、2 个谷氨酰胺残基 。分子结构中,α - 羧基的谷氨酰胺 - 18 是游离的,而其环状结构由脯氨酸 - 1 的亚氨基与谷氨酸 - 17 的 γ - 羧基之间的肽键形成 。Aib 残基的存在对其结构有重要影响,由于 Aib 具有较强的形成螺旋肽结构的倾向,使得丙甲菌素整体结构倾向于形成螺旋状 。从整体空间结构看,其可能堆叠形成一个具有亲脂性外部和亲水性内部的通道结构,C 末端的谷氨酰胺残基形成柔性的内部臂 。这种特殊结构为其发挥膜相关功能奠定了基础 。

3. 作用机理及研究进展

丙甲菌素作为一种通道形成抗生素肽,可在模型和细胞膜中诱导电压门控电导 。当它与细胞膜相互作用时,呈电中性的双亲性丙甲菌素单体能够自发插入到细胞膜磷脂双分子层中 。在膜内,多个丙甲菌素单体彼此聚集,形成充满水的孔洞结构 。这些孔洞破坏了细胞内外之间的跨膜电化学梯度,随着细胞中水分的增加以及离子的流失,细胞不断膨胀直至破碎 。其作用过程类似于电位调控离子通道的行为 。

在研究进展方面,近年来丙甲菌素在药物体外代谢研究等领域受到关注 。例如,研究发现它通常被用来提高葡糖醛酸转移酶的活性 ,这为深入理解药物在体内的代谢过程提供了新的研究角度和工具 。在细胞生理研究中,通过对丙甲菌素形成离子通道的特性研究,有助于探索细胞电生理活动的调节机制 。此外,在抗菌药物研发思路拓展上,研究丙甲菌素与细胞膜相互作用的抗菌机理,为设计合成更廉价又高效的新型抗菌药物提供理论依据 。

4. 溶解保存

溶解:丙甲菌素可溶于 DMSO(高达 25mg/ml)、甲醇(高达 10mg/ml)或乙醇 ,但不溶于水 。在实际操作中,若要将其溶解于 DMSO 或甲醇,可先将适量丙甲菌素粉末加入溶剂中,适当搅拌或超声处理以促进溶解,但要注意超声时间和温度,避免破坏其结构 。

保存:需密封储存,远离潮湿环境 。在粉末状态下, - 80℃可保存 2 年, - 20℃可保存 1 年;若溶解在溶剂中, - 80℃可保存 6 个月, - 20℃可保存 1 个月 。同时,要尽量减少反复冻融次数,以免影响其活性和稳定性 。

5. 相关多肽

与丙甲菌素相关的多肽可能有其他具有膜活性、能够影响细胞膜通透性或形成离子通道的多肽 。例如一些同样来源于微生物的抗菌肽,它们可能在结构和功能上与丙甲菌素存在一定相似性 。某些抗菌肽也能够插入细胞膜磷脂双分子层,通过形成孔洞或改变膜电位等方式发挥抗菌作用 。还有一些人工合成的模拟丙甲菌素结构域的多肽,用于更深入研究其与膜相互作用的关键结构区域 。这些相关多肽与丙甲菌素一起,为全面研究膜 - 肽相互作用及相关生理病理过程提供了多样化的研究工具 。

6. 相关文献

[1] Rindfleisch H, et al. Biosynthesis of alamethicin. FEBS Lett. 1976 Mar 1;62 (3):276 - 80. 该文献对丙甲菌素的生物合成过程进行了研究,有助于从源头理解丙甲菌素的产生机制 。

[2] Olga S.Ostroumova, et al. Chapter Six - Modifiers of Membrane Dipole Potentials as Tools for Investigating Ion Channel Formation and Functioning. International Review of Cell and Molecular Biology Volume 315, 2015, Pages 245 - 297. 此文献将丙甲菌素作为研究离子通道形成和功能的工具,对其在膜电位修饰以及离子通道相关研究中的应用进行了探讨 。

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