15579-00-7,氨乙基-SS-丙酸,Aminoethyl-SS-propionic acid,NH2-SS-COOH
◆ 产品概述
Aminoethyl-SS-propionic acid(亦称NH2-SS-COOH)是一种含有末端氨基和羧基的双功能可裂解连接臂,属于ADC(抗体-药物偶联物)连接子类别。该分子由一个二硫键连接着含氨基的乙基链和含羧基的丙酸链组成。其作用机制基于双重反应特性:末端氨基可与羧酸、活化NHS酯等羰基化合物反应;末端羧基可在EDC、HATU等活化剂存在下与伯胺形成稳定的酰胺键。中央二硫键赋予其在还原性环境中(如细胞内高浓度谷胱甘肽)裂解的特性。该试剂主要应用于ADC构建、可逆蛋白偶联及靶向递送系统研究。
◇ 核心参数
中文名称:氨乙基-SS-丙酸、3-[(2-氨乙基)二硫]丙酸、3-[(2-氨基乙基)二硫代]丙酸
英文名称:Aminoethyl-SS-propionic acid、3-[(2-Aminoethyl)dithio]propionic acid、3-[(2-aminoethyl)disulfanyl]propanoic acid、Propionic acid-SS-Aminoethy
CAS 号:15579-00-7
分子量:181.28
分子式:C5H11NO2S2
性状:固体
颜色:White to off-white
厂商:西安强化生物
纯度:≥95%
储存条件:建议-20°C避光干燥密封保存;粉末状态-20°C可稳定保存3年,4°C可保存2年;溶液状态-80°C可保存6个月,-20°C可保存1个月
注意事项:该产品对湿气和光敏感,建议使用前恢复至室温再开盖;取用后立即密封并放回低温储存
结构式:

▶ 应用与价值
Aminoethyl-SS-propionic acid主要应用于ADC构建及还原响应性生物偶联体系研究。其代表性应用场景包括:
(1)抗体-药物偶联物(ADC)构建:作为可裂解的ADC连接子,通过氨基端与羧酸活化试剂(如NHS酯)偶联,羧基端与含伯胺的细胞毒性药物在EDC/HATU催化下形成酰胺键。其二硫键可在肿瘤细胞内高浓度谷胱甘肽(1-10 mM)还原环境中裂解,实现药物的靶向可控释放。研究显示,该连接子的无位阻二硫键结构比含α-甲基的SPDB、SPP等连接子具有更快的细胞内释放动力学。
(2)可逆蛋白交联与功能化:作为异双功能交联剂,通过氨基和羧基两端分别偶联不同生物分子,实现可逆的蛋白质-蛋白质或蛋白质-药物偶联。其二硫键可在DTT或TCEP处理下裂解,释放目标分子。
(3)靶向药物递送系统:用于开发具有氧化还原响应性的纳米药物载体或前药体系。一项研究利用该连接子构建了靶向HER2的曲妥珠单抗ADC,在HER2阳性乳腺癌细胞中展现出细胞毒性。
★ 核心优势
该连接子的分子设计体现了双功能性与可裂解性的精确结合。与含位阻二硫键的SPDB、SPP等ADC连接子相比,Aminoethyl-SS-propionic acid的无位阻二硫键对肿瘤细胞内高浓度谷胱甘肽具有更高的还原敏感性,可实现更快的药物胞内释放,而含α-甲基的同类连接子则因位阻效应减缓了释放动力学。末端氨基和羧基的组合使其可通过正交偶联策略灵活连接多种含羧基或氨基的功能分子。与PEG化二硫键连接子相比,其最小化的C2乙基间隔臂提供了较短的连接长度,在需要精确控制药物-抗体空间距离的应用中具有优势。该分子的水溶性良好(PBS中溶解度11.11 mg/mL),便于在水性缓冲体系中直接应用。
● 操作注意事项
全程注意防潮、避光操作,避免产品吸湿或光降解
使用前恢复至室温再开盖,尽量减少开盖时间
建议使用水、DMSO或PBS配制储存液(水中溶解度125 mg/mL,PBS中11.11 mg/mL),分装后冻存,避免反复冻融
羧基活化建议使用EDC/HOBt或HATU体系,在无水有机溶剂或水性缓冲液中进行
避免与DTT、TCEP、β-巯基乙醇等强还原剂长时间接触,以防二硫键提前裂解
操作时建议佩戴防护手套,避免皮肤接触
废弃液及包装材料应按化学废弃物相关规定处置
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※ 温馨提示
该试剂为基础科研专用试剂,不可用于临床诊断或治疗。本文档由西安强化生物科技有限公司XAJ整理,数据仅供参考。具体参数请以产品随附COA(分析证书)为准。