C6-Bis-phosphoramidic acid diethyl ester,CAS:1446282-35-4,用于构建PROTACs的关键连接子
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2025-12-08 10:57:18
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C6-Bis-phosphoramidic acid diethyl ester是一种基于烷基链的PROTAC连接子,主要用于合成PROTAC分子。

化学名称:C6-Bis-phosphoramidic acid diethyl ester

CAS号:1446282-35-4

分子式:C₁₄H₃₄N₂O₆P₂

分子量:388.38

化学结构:含两个磷酸二乙酯基团(P(O)(OCC)₂)和一个六碳烷基链(CCCCCC),两端通过氨基(N)与磷酸基团连接。

产地:西安德而塔生物

外观:白色至类白色结晶性粉末或固体。

溶解性:易溶于 DCM、THF、DMF、乙腈等有机溶剂;难溶于水,需在无水体系中反应。

双功能反应性:两端磷酰胺基可与醇、酚、胺类化合物发生亲核取代,形成 P-O 或 P-N 键,用于双位点修饰或交联。

水解敏感性:酸性或碱性条件下加速水解,反应需在无水溶剂(如无水 DCM、THF)中进行,可加有机碱(如 DIPEA)催化并抑制水解。

应用领域

PROTAC 分子构建:作为双功能 linker,连接靶蛋白配体(POI Ligand)与 E3 泛素连接酶配体(E3 Ligase Ligand),6 - 碳链可调节分子柔性与细胞通透性,促进三元复合物形成。

生物偶联:用于修饰多肽、蛋白质、核酸等生物分子,引入双磷酰胺基团,提升水溶性或实现交联;也可作为固相合成的磷酰胺化试剂。

有机磷化学:作为双磷酰胺前体,用于合成对称或不对称有机磷化合物,如双膦酸酯、磷酰胺 - 胺共轭物等。

材料化学:用于功能化聚合物、纳米材料表面,引入磷酰胺基团以改善亲水性或生物相容性。

储存条件:密封、干燥、-20°C 冷冻保存,避免反复冻融。

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以上仅用于科研,不能用于人体实验。

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