化学结构：

结构式：两端的叠氮基团（-N3）通过一个二硫键（-S-S-）连接。

叠氮基团（-N3）：叠氮基团赋予该化合物生物正交反应性，使其能够参与点击化学反应，例如与炔烃或环炔烃发生特异性偶联。

二硫键（-S-S-）：二硫键具有可裂解特性，在还原性环境中（如细胞内的谷胱甘肽存在下）可以断裂，释放出游离的叠氮修饰分子。

基本参数：

CAS：352305-38-5

中文名：叠氮-二硫键-叠氮

英文名：Azidoethyl-SS-ethylazide

分子式：C4H8N6S2

分子量：204.28

规格标准：1mg、5mg、10mg

试剂厂家：陕西新研博美生物科技有限公司

结构式：

合成方法：

1.合成叠氮乙醇或叠氮乙胺：需要合成叠氮乙醇或叠氮乙胺。这可以通过将乙醇胺或乙胺与叠氮化钠反应得到。

2.硫醇官能化：将合成的叠氮乙醇或叠氮乙胺进行硫醇官能化，得到叠氮乙基硫醇。

3.形成二硫键：将两个叠氮乙基硫醇分子通过氧化反应形成二硫键，得到 Azidoethyl-SS-ethylazide。

相关应用：

生物医学领域

生物正交点击化学：Azidoethyl-SS-ethylazide可与含炔基的分子通过铜催化或铜自由的点击反应高效连接。这种特性使其在生物大分子标记方面有广泛应用，如蛋白质、核酸、多糖等通过叠氮与炔基的结合，实现荧光标记、药物偶联等。

药物递送系统构建：利用叠氮基的特异性，可制备靶向递送载体，实现精准药物输送。例如，在纳米颗粒交联中，引入该交联剂可构建具有还原响应性的载体，进入细胞后二硫键断裂，释放包裹的药物。

抗体偶联药物（ADC）的合成：Azidoethyl-SS-ethylazide可作为ADC的可降解linker。在ADC中，抗体通过linker连接细胞毒素，从而实现对目标细胞的精确打击。由于其二硫键可切割性，它在体内能够响应特定的生物环境，如还原型物质的存在，从而断裂双硫键，释放细胞毒素，达到治疗效果。

材料科学领域

纳米材料表面修饰：Azidoethyl-SS-ethylazide可用于将PEG链和功能性分子连接到金纳米颗粒的表面。通过硫醇基团与金表面的结合，可以稳定金纳米颗粒，并提供良好的生物相容性，使其在生物医学领域（如成像、药物递送、传感器）中具有应用潜力。

智能载体和纳米材料的可控降解设计：二硫键的存在赋予该分子独特的还原敏感性，在还原环境中可断裂释放连接物。因此，它常用于智能载体和纳米材料的可控降解设计，以实现药物的可控释放。

三维网络和智能水凝胶构建：其独特的双端叠氮结构允许多重点击反应，适合构建三维网络、智能水凝胶和纳米载体。

生物化学研究领域

蛋白质结构分析：Azidoethyl-SS-ethylazide可以用于蛋白质结构分析，通过还原二硫键来打开蛋白质的空间结构，从而研究其一级结构和功能。

生物分子的动态变化研究：在蛋白质标记中，通过叠氮基与荧光炔烃偶联，可实现细胞内蛋白质的荧光示踪，同时二硫键的裂解特性有助于研究蛋白质的动态变化。

注意事项：

反应条件控制：合成过程中需要严格控制反应条件，如温度、pH值和反应时间，以确保产物的纯度和稳定性。

纯化步骤：合成完成后，通常需要通过重结晶、色谱等方法对 Azidoethyl-SS-ethylazide 进行纯化。

储存条件：合成的 Azidoethyl-SS-ethylazide 应在 -20°C 下干燥避光保存，以确保其稳定性和活性。

相关试剂（部分）:

DBCO-Sulfo-Link-biotin

PC Biotin-PEG3-azide

Bis-sulfone-PEG3-Azide

Alkyne-PEG5-SNAP

m-PEG4-Amine

Fmoc-Asp-NH2

NH2-C5-PEG4-N3-L-Lysine-PEG3-N3

Azido-C6-OH

Azido-PEG6-NHS ester

alpha-GalNAc-TEG-N3

Propargyl-C1-NHS ester

Propargyl-PEG4-NHS ester

Tetrazine-PEG4-amine hydrochloride

BCN-endo-PEG4-NHS

NH2-PEG6-CH2CH2COOH

TCO-PEG12-NHS ester

Tetrazine-PEG4-biotin

N3-Ph-NHS ester

DBCO-NHCO-S-S-NHS ester

Azido-PEG3-SS-NHS

本文整理分享来自于：陕西新研博美生物科技有限公司的冬冬小编