99590-86-0,EGTA AM,EGTA Acetoxymethyl ester与ATTO 647 DBCO
创始人
2025-10-30 09:57:05
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品名:ATTO 647 DBCO(ATTO 647 叠氮点击反应炔基衍生物)

中文名称: ATTO 647 DBCO(AT647 二苯并环辛炔)

英文名称: ATTO 647 DBCO

化学组成与结构特征:

ATTO 647 DBCO 是一种由 ATTO 647 红外荧光染料 与 DBCO(Dibenzocyclooctyne,二苯并环辛炔) 功能基团偶联形成的化合物,用于 无铜点击化学(Cu-free click chemistry) 标记体系。AT647 属于远红区荧光染料,激发峰约 645 nm,发射峰约 669 nm,具有高亮度、高光稳定性及低自发荧光背景。

分子中的 DBCO 是一种应变炔烃结构(strained alkyne),能够与叠氮化物(azide)通过 SPAAC(strain-promoted azide–alkyne cycloaddition) 反应快速、特异地结合,无需金属催化剂,具有高反应速率与良好的生物相容性。因此,AT647 DBCO 常用于 活细胞标记、蛋白质修饰、糖基化分析 等对金属离子敏感的体系中。

理化性质与反应特性:

外观:深蓝红色固体或溶液;

激发/发射波长:Ex/Em = 645/669 nm;

较高光稳定性,适合长时间荧光成像;

可溶于 DMSO、DMF、乙醇等极性有机溶剂;

DBCO 与叠氮基团反应快速、无毒副产物,常温下即可进行;

产物为三唑环结构,稳定且耐酸碱。

主要应用领域:

生物大分子标记: 通过 DBCO-叠氮点击反应实现蛋白、核酸、糖分子荧光标记;

细胞膜或细胞器可视化: 结合叠氮化糖或脂质实现活细胞荧光追踪;

纳米材料与药物偶联: 用于荧光探针或纳米载体的表面修饰;

生物正交化学反应研究: 验证生物体系中无干扰的化学反应途径;

双标或多重成像实验: 与其他波段荧光染料联用,实现多色共定位分析。

总结:

AT647 DBCO 将 高灵敏远红外荧光特性 与 无铜点击化学的高选择性 融合于一体,具有优良的成像稳定性与反应特异性。该探针特别适合应用于 活细胞标记、蛋白修饰、纳米探针构建及多模态成像体系 中,是生命科学和化学交叉研究中的高端标记工具。

EGTA AM(CAS号:99590-86-0)

中文名称: 乙二醇四乙酸乙酯化甲酯(EGTA Acetoxymethyl ester)

英文名称: EGTA Acetoxymethyl ester

结构式:

化学组成与结构特征:

EGTA AM 是 EGTA(乙二醇双(β-氨乙基醚)四乙酸) 的乙酯化衍生物。EGTA 是一种高选择性钙离子螯合剂,广泛用于细胞生理和离子稳态研究。然而,EGTA 本身难以透过细胞膜。为了实现细胞内螯合,科学家将其羧基酯化为 乙酰氧甲基酯(Acetoxymethyl ester, AM) 形式,形成 EGTA AM,使其具备 脂溶性和细胞膜渗透性。

进入细胞后,EGTA AM 被胞内 酯酶(esterase) 水解生成活性 EGTA,自由羧酸恢复,使其能在胞质中有效结合钙离子(Ca²⁺),从而调控细胞内钙信号。这种可控释放特性使 EGTA AM 成为研究 钙信号通路、神经递质释放、肌肉收缩调节及凋亡机制 的关键工具。

理化性质与反应特性:

外观:白色至类白色固体,易吸潮;

分子式:C₁₈H₂₈N₂O₁₀;

可溶于 DMSO、乙醇或乙酸乙酯;

在无水条件下稳定,遇水或碱性环境易水解;

进入细胞后迅速被水解为EGTA,有效螯合Ca²⁺;

选择性高,对Ca²⁺亲和力明显强于Mg²⁺。

主要应用领域:

细胞内钙信号调控: 用于瞬时降低胞内游离Ca²⁺浓度,研究信号通路;

神经生理与电生理实验: 控制神经元活动、突触传递或Ca²⁺依赖过程;

心肌与平滑肌研究: 研究Ca²⁺在肌肉收缩机制中的作用;

成像与探针研究: 常与Ca²⁺指示剂(如Fura-2, Fluo-4)联合使用;

凋亡与细胞命运研究: 用于控制Ca²⁺依赖性酶(如钙蛋白酶、核酸酶)活性。

总结:

EGTA AM 是一种 细胞可渗透的钙离子螯合前体,在细胞内被水解后释放活性EGTA,有效捕获Ca²⁺。凭借其高选择性和易控性,该化合物广泛应用于 细胞信号、神经科学、心血管研究及药理实验 中,是研究钙依赖过程的关键试剂。

纯度:95%+

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

储藏条件:-20°C 下避光保存

规格:1mg 5mg 10mg

供应:西安瑞禧生物技术有限公司

编辑:西安瑞禧生物小小编whl

文中提到的产品仅用于科研,不能用于人体及其他用途。

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