1-Ethynylpyrene 是一种功能化芳香族化合物,其核心为芘(pyrene)分子,在 1 号位置引入了末端炔基(ethynyl, –C≡CH)官能团。芘是一类多环芳香族化合物,以其独特的光学特性、强烈的荧光和良好的光化学稳定性而广泛应用于荧光探针、分子标记、有机光电子材料和功能性纳米材料的研究。通过在芘分子上引入炔基,1-Ethynylpyrene 不仅保留了芘的荧光性能,还提供了便于后续化学修饰的活性位点,使其成为生物化学、材料科学和有机化学研究中重要的功能化分子。
化学结构与光学特性
1-Ethynylpyrene 的分子结构由芘芳香核和 1 号位置的末端炔基组成。芘核具有高度共轭的 π-电子体系,使其具有强烈的紫外-可见光吸收(约 340–350 nm)和明亮的蓝色荧光发射(约 375–400 nm)。炔基提供了化学反应活性,可用于铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC)点击化学、钯催化偶联及其他炔基修饰反应。芘荧光对环境敏感,其强度和发射波长可随溶剂极性、分子聚集状态和微环境的变化而改变,使 1-Ethynylpyrene 可用于监测分子间相互作用、聚集行为以及蛋白质或纳米材料的构象变化。
常用名 1-乙炔基芘
英文名 ethynylpyrene
CAS号 34993-56-1
分子量 226.272
密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 410.6±14.0 °C at 760 mmHg
分子式 C18H10
熔点 113-115ºC
闪点 194.9±14.2 °C
应用方向
生物标记与荧光探针开发
1-Ethynylpyrene 可通过炔基与叠氮化物发生点击化学反应,生成共价结合的荧光标记物。这使其能够用于蛋白质、多肽、核酸及糖类的靶向荧光标记。其荧光信号亮度高、光稳定性强,可用于细胞成像、活体追踪以及生物分子相互作用研究。
蛋白质和小分子功能化
炔基为分子修饰提供便捷途径,1-Ethynylpyrene 可与其他功能分子、配体或药物分子进行共价连接,实现多功能荧光标记。用于蛋白质、肽类或小分子标记时,可通过荧光信号监控分子结合事件、构象变化或酶活性。
有机光电子材料
由于芘核的高度共轭体系和电子迁移能力,1-Ethynylpyrene 可作为有机光电子器件的功能单元。其炔基官能团可延伸共轭体系或参与偶联反应,用于制备有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池及光电传感器等器件。炔基的功能化提供了分子结构优化的灵活性,以改善材料的光电性能。
分子自组装与纳米材料功能化
1-Ethynylpyrene 可通过 π–π 堆积自组装形成荧光纳米颗粒、薄膜或聚集态体系。炔基可与表面修饰分子或功能性聚合物发生共价反应,实现功能化纳米材料的构建。其荧光信号对聚集态和微环境敏感,可用于监测纳米材料组装行为、界面效应以及分子间相互作用。
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