3-Ethynyl perylene 是一种以芘醌类化合物为核心骨架,并在其分子结构中引入炔基(–C≡CH)取代基的芳香烃衍生物。它不仅具备芘(Perylene)分子原有的优异光电特性,还因炔基的修饰而展现出更高的化学活性,使其在有机电子学、材料科学、以及生物标记领域具备独特价值。
分子结构与化学特性
芘(Perylene)分子是由五个苯环呈线性融合组成的多环芳烃,拥有高度平面化的刚性结构和广泛的 π 共轭体系,这使其成为光电子领域的经典母体化合物。
3-Ethynyl perylene 的分子特征主要体现在以下方面:
位置选择性修饰
3 位的炔基引入使分子在电子结构上产生微妙变化。该位点的取代不仅影响分子轨道分布,也使 perylene 分子具有新的化学反应活性。
炔基官能团
–C≡CH 具有较高的化学反应性,能参与多种偶联反应,如 Cu(I)-催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应(即“点击化学”),与叠氮化合物生成 1,2,3-三唑。这一特性使 3-Ethynyl perylene 成为高度通用的功能单元。
电子特性调控
炔基对 perylene 的 π 系统有轻微拉电子作用,可能略微降低 HOMO 能级,从而调节其光吸收与发光性质。这种微调对开发精细电子材料尤为关键。
英文名 3-Ethynylperylene
CAS号 132196-66-8
分子量 276.33100
密度 1.27g/cm3
沸点 500.6ºC at 760mmHg
分子式 C22H12
闪点 251.7ºC
应用领域
3-Ethynyl perylene 在多个前沿领域展现出巨大潜力:
有机电子学
被用于制备有机发光二极管 (OLED)、有机场效应晶体管 (OFET) 以及有机光伏器件 (OPV)。其优异的载流子迁移率和发光效率是开发新型光电材料的重要基础。
荧光探针设计
通过“点击化学”与生物大分子偶联,3-Ethynyl perylene 可制备成高灵敏荧光探针,用于 DNA、蛋白质标记或环境检测。
共轭聚合物单体
作为功能单体参与共轭聚合物的合成,赋予聚合物独特的光学或电子特性,用于智能材料或传感器。
表面修饰
用于功能化纳米材料表面,提升材料的荧光或电子性能,尤其在量子点修饰或碳纳米管功能化领域有显著应用。
超分辨成像
凭借强荧光信号与高光稳定性,适合用于 STED 或 PALM 等超分辨率显微技术
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黄色荧光染料JF549,SE,CAS:1811539-32-8
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QY小编zyl分享2025.7.2