基本概述

5-Sulfo-2,3,3-trimethylindolenine sodium salt是一种重要的有机盐类化合物，属于取代的吲哚啉衍生物，广泛应用于染料合成、荧光材料、光敏剂及生物标记等领域。该分子结构中含有一个具有三个甲基取代基的吲哚啉骨架，且在吲哚啉的5位位点引入了磺酸基，形成了磺酸盐钠盐形式，极大提升了其水溶性和化学稳定性。

常用名 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸

英文名 5-Sulfo-2,3,3-trimethyl indolenine sodium salt

CAS号 132557-72-3

分子量 239.29

密度 1.34 g/cm3

分子式 C11H13NO3S

化学结构与性质

分子结构

5-Sulfo-2,3,3-trimethylindolenine sodium salt的核心为吲哚啉环系，2位和3位均带有甲基取代，3位为两个甲基（即3,3-二甲基），这使得分子具有较强的立体效应和电子效应。5位的磺酸基团（-SO3⁻）通过钠离子配位，赋予分子良好的水溶性和离子性。

物理性质

本化合物为钠盐形式，通常为橙红色或深红色固体，具有良好的水溶解性，易溶于水及极性溶剂，且在常温下表现出较好的热稳定性。磺酸钠基团的引入，显著改善了吲哚啉衍生物在水溶液中的溶解度，利于其在水相反应体系中的应用。

电子性质

三甲基的结构特征赋予其优异的电子密度分布，增强了该分子对光的吸收能力和化学反应活性，为其作为染料前体及光敏剂提供了良好的基础。

合成与衍生应用

1. 合成路径

5-Sulfo-2,3,3-trimethylindolenine sodium salt通常通过5-磺基吲哚或其衍生物的甲基化和钠盐化步骤制备。经典方法包括以2,3,3-三甲基吲哚啉为基础，进行定向磺化反应，随后转变为钠盐形式，最终获得高纯度的产品。该合成过程反应条件温和，产率较高，适合工业化生产。

2. 荧光染料合成中间体

该化合物是合成多种水溶性荧光染料的重要前驱体，尤其是在合成水溶性吲哚菁绿类染料和BODIPY染料方面发挥关键作用。其磺酸基的存在不仅提升了染料的水溶性，同时有助于调节染料的光学性质，如吸收和发射波长。

3. 生物标记与成像

5-Sulfo-2,3,3-trimethylindolenine sodium salt衍生的染料具有优良的生物相容性和低毒性，适合用于荧光标记、生物成像和活细胞染色。磺酸基的水溶性促进其在生物环境中的分散，增强细胞的摄取和染色效果。

4. 光敏剂与光电子材料

作为光敏剂前体，该化合物广泛用于光电子材料和光敏元件的制备。其独特的电子结构有助于提高光响应效率，应用于太阳能电池、有机光电器件和光催化领域。

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