2-(Pyridin-2-yldisulfanyl)ethyl methacrylate,CAS:910128-59-5
◆ 产品概述
2-(Pyridin-2-yldisulfanyl)ethyl methacrylate(亦称Pyridyl disulfide ethyl methacrylate、PDSMA)是一种含有吡啶二硫基和甲基丙烯酸酯双键的可聚合功能单体,属于可裂解型交联单体类别。该分子由甲基丙烯酸酯聚合基团、乙基连接臂和吡啶二硫基三部分组成。其作用机制基于双重特性:甲基丙烯酸酯双键可通过自由基聚合反应共价结合至聚合物主链,实现功能基团的定点引入;吡啶二硫基则可在温和条件下与含巯基的分子发生二硫键交换反应,形成可逆的二硫键连接。该二硫键在还原性环境(如细胞内高浓度谷胱甘肽)中可裂解,赋予聚合物材料还原响应性。该试剂主要应用于刺激响应性聚合物材料合成、药物递送载体构建及生物偶联体系研究。
◇ 核心参数
CAS号:910128-59-5
中文名称:甲基丙烯酸2-(吡啶-2-基二硫烷基)乙酯、甲基丙烯酸2-(2-吡啶基二硫代)乙酯(含稳定剂MEHQ)
英文名称:2-(Pyridin-2-yldisulfanyl)ethyl methacrylate、Pyridyl disulfide ethyl methacrylate、2-(2-Pyridyl)dithioethyl Methacrylate
分子量:255.35
分子式:C11H13NO2S2
密度:1.21
沸点:374 °C
厂商:西安强化生物
性状:液体
颜色:无色至浅黄色澄清液体
纯度:95%+
储存条件:建议-20°C冷冻、避光、充惰性气体密封保存
注意事项:该产品对空气和热敏感,含有MEHQ稳定剂以防止聚合;具有皮肤刺激性和严重眼刺激性(H315、H319)
结构式:

▶ 应用与价值
2-(Pyridin-2-yldisulfanyl)ethyl methacrylate主要应用于刺激响应性聚合物材料合成及生物偶联体系研究。其代表性应用场景包括:
(1)还原响应性聚合物合成:作为功能单体,可通过自由基聚合或可逆加成-断裂链转移(RAFT)聚合等方法共聚至聚合物主链,生成聚(吡啶二硫乙基甲基丙烯酸酯) [p(PDSMA)]及多种共聚物。聚合物侧链的吡啶二硫基可经历硫醇-二硫键交换反应,用于合成聚合物-生物分子偶联物和药物递送应用。
(2)聚合物后修饰与功能化:吡啶二硫基可作为活性侧链,与含巯基分子发生交换反应,为聚合物材料的功能化提供灵活的化学手柄。反应进程可通过紫外-可见吸收光谱监测——聚合物中吡啶二硫基的λmax为280 nm,而释放的2-吡啶硫酮在375 nm处有明显吸收峰,二者光谱特征差异显著。
(3)智能药物递送系统:基于二硫键的还原响应性,可用于构建在肿瘤细胞内高浓度谷胱甘肽条件下选择性降解或释放药物的聚合物纳米载体。
★ 核心优势
该试剂作为可聚合单体,将SPDP类交联剂的二硫键化学与甲基丙烯酸酯的自由基聚合相结合。甲基丙烯酸酯双键赋予其优异的聚合活性,可与多种常见单体共聚,实现吡啶二硫基在聚合物链上的精确分布。含150 ppm MEHQ作为稳定剂,在储存过程中有效抑制自发聚合。吡啶二硫基与巯基的交换反应可在温和水性条件下进行,且可通过343-375 nm波长吸光度变化进行实时偶联进度监测。该分子设计将可逆共价化学与高分子材料科学相结合,为智能药物递送系统和生物响应性材料的构建提供了基础原料。
● 操作注意事项
操作时建议佩戴防护手套和护目镜,避免皮肤和眼睛接触(H315、H319)
废弃液及包装材料应按化学废弃物相关规定处置
▼ 相关试剂
Pyridyl disulfide ethyl methacrylate (PDSMA)
2-(2-Pyridinyldithio)ethyl acrylate
N,N′-(Disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))diacrylamide
Bis-SS-C3-NHS ester
DSP(二硫代双(琥珀酰亚胺丙酸酯))
SPDP(N-琥珀酰亚胺基3-(2-吡啶二硫代)丙酸酯)
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Sulfo-LC-SPDP
SPDB
SMPT
Py-DS-DMBUT-NHS(SPDMV)
Methyl methacrylate (MMA)
Methacrylic acid (MAA)
Hydroxypropyl methacrylamide (HPMAM)
N-vinylpyrrolidone (NVP)
※ 温馨提示
该试剂为基础科研专用试剂,不可用于临床诊断或治疗。本文档由西安强化生物科技有限公司XAJ整理,数据仅供参考。